De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools

I Chaînes carbonées

-Chaînes carbonées: enchaînement de carbone constituant une molécule organique

Trois catégories de chaînes carbonées:

-Linéaire: atomes de carbone liés les uns à la suite des autres et qui ne se referme pas

-Ramifiée: au moins 1 carbone (= carbone ramifié) est lié à 3 ou 4 carbones

-Cyclique: au moins 1 enchaînement d'atome se referme sur lui même

REMARQUE: une chaîne carbonée peut être à la fois cyclique et ramifiée

- Une même formule brut peut représenter différents types de chaînes carbonées

II Nomenclature des alcanes

-Hydrocarbure: molécules constituée uniquement de Carbone C et d'hydrogèneH

-Alcanes: hydrocarbure de formule brut: C_nH_2n+2 avec n: entier supérieur ou égal à 1

1) Alcanes à chaîne linéaire

-On nomme un alcane en ajoutant le suffixe "-ane" au radical correspondant au nombre de carbone

-Tableau des noms d'alcanes à chaîne linéaire

REMARQUE: Pour nommer les cyclanes (alcanes cyclique sans ramification), on ajoute le préfixe "-cyclo" au nom de l'alcane

Alcanes à chaîne ramifiés

-Formule brut: C_nH_2n+1

Méthode:

-Déterminer la chaîne linéaire a plus longue

-Trouver les ramification, elles auront le numéro de la place du carbone sur lequel elles sont

➥On change le "sens de lecture" de la molécule pour que les ramifications aient le numéro le plus petit possible

-On ajoute "yle" au radical correspondant au nombre de carbone ramifié (=groupe alkyle=

-On ajoute "ane" au radical correspondant au nombre de carbone de la chaîne la plus longue

Exemple: 3-méthylepentane

➥Groupe alkyle sur le 3ème carbone

➥1 Carbone dans le groupe alkyle

➥5 carbones

REMARQUES:

-Jamais d'espaces entre les lettres

-On met une virgule entre de chiffre et un tiret entre un chiffre et une lettre

-Ex: 2-métyhlpropane

-On numérote dans le sens où le première chaîne ramifiée a le plus petit numéro

-On nomme les ramifications par ordre alphabétique, chaque chaîne est précédée par le numéro du carbone auquel elle est ramifiée

ex: 3-éthyle-2-méthylepentane

-Si un groupe apparaît plusieurs fois, on le nomme une fois suivis de di-,tri-,tétra-nect...

-Les numéros des carbones ramifiées apparaissent autant de fois qu'il y a un groupe

ex: 2,2-dimétylhexane

III Alcools

1) Définition et nomenclature

-Molécule organique

-Possédant un groupe hydroxyle: -OH

-Dont le groupe -OH est lié à un carbone qui n'est lié ni à un groupe caractéristique, ni engagé dans une double liaison

Nomenclature

-On remplace le "e" final de l'alcane par "ol"

-On précède le "ol" par le numéraux du carbone qui porte le groupe OH

Ex: butan-1-ol

-On numérote la chaîne principale tel que le groupe hydroxyle -OH ait le plus petit numéro

-Les règles pour les ramifications sont les même que pour les alcanes

2) Classe d'un alcool

On classe les alcools en classe primaire, classe secondaire, classe tertiaire

-On les classes selon le nombre k de carbone lié au carbone qui porte le groupe -OH

k = 1: classe primaire

k = 2: classe secondaire

k = 3: classe tertiaire

3) Miscibilité des alcools avec l'eau

-Un liquide est miscible dans un autre s'ils forment un mélange homogène

-Les solutions polaire sont miscible ensemble

-Les solutions apolaire sont miscible ensemble

-On mesure la miscibilité avec la solubilité massique en g.L^-1

-L'eau est polaire et le groupe -OH de fait qu'un alcool est un groupe -OH

➥Les molécules d'eau et d'alcool peuvent s'associer

➥Formation d'un mélange homogène

➨L'eau et l'alcool sont miscible

-Si le nombre de carbone de la chaîne est ≤3, quelles que soit la proportion utilisée, la miscibilité est infinie

-Plus la chaîne carbonée est longue, plus la solubilité diminue

➥Les longues chaînes gênent les liaisons hydrogène

IV Comment interpréter les températures de changement d'état

1) Température de changement d'état des alcanes

a) Alcanes linéaire

-La température de fusion/ébullition augmente quand le nombre d'atomes de la chaîne carbonée augmente

-Plus la chaîne carbonée est longue plus les interactions de Van der Waals sont fortes

➥La température de fusion/ébullition est plus haute

➨Molécule plus difficile à séparer

b) Alcanes ramifiés

- Plus y il a de ramifications plus la température de fusion/ébullition est basse pour un isomère

➥ Le nombre de ramification fragilise la molécule, les interactions de Van der Waals sont plus faibles

➨Molécules plus facile à séparer

2) Changements d'état de l'eau

Les liaisons hydrogène entre les molécules d'eau augmentent la cohésion à l'état solide et liquide

➥Température de changement d'état très élevée

3) Température de changement d'état des alcools

-Plus la chaîne carbonée est longue plus la température d'ébullition est haute

-Les alcools ont des températures d'ébullition plus haute que celle des alcanes de même chaîne carbonée

➥Les alcools sont moins volatil que les alcanes

➨Les molécules sont plus "solides"

4) La distillation fractionnée

-Elle permet de séparer les constituant d'un mélange de liquide miscible qui ont des température d'ébullition différentes

➥On chauffe le mélange pour séparer les liquides

-Le liquide le plus volatil est le distillat

-Le liquide le moins volatil est le résidu

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