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La représentation spatiale des molécules

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Différents types de formules

La formule brut d'une molécule

Dans la formule brute , on dénombre simplement les atomes présents dans la molécule

On ne montre pas les liaisons et le placement des atomes

Exemple: H2O,CH4,C4H100...

Les formules développées et semi-développées

Formule développée

Ici, il s'agit d'un dessin, on représente tous les atomes, et toutes les liaisons

Si on veut préciser la géométrie autour d'un atome particulier, on utilise la représentation de CRAM

Animation sur la représentation de CRAM

Formule semi-développée

La formule semi-développée est la même formule que la formule développée, à une exception près:

Pour la formule semi-développée, on ne dessine pas les liaisons concernant l'hydrogène

Exemple: CH3-CH2-CH3

Cette formule est à mi-chemin entre la formule brute et la formule semi-développée

La formule topologique

Cette formule représente le squelette carboné de la molécule

On le représente sous forme de ligne brisée

A chaque sommet (jonction entre 2 lignes brisées) correspond 1 atome de Carbone

On dessine toutes les liaisons, sauf les liaisons hydrogène

On n'écrit pas le symbole des atomes de carbone ou d'hydrogène s'ils sont reliés au squelette carboné

Stéréo-isomérie de conformation

La conformation d'une molécule est le noms des différentes structure que peut prendre cette molécule si elle tourne autour d'une liaison simple

Animation sur la conformation

Les Stéréo-isoméries de configuration

stéréo-isomérie: sont des stéréo-isomère des isomère dont les atomes sont connectés dans le même ordre mais qui diffèrent par leur arrangement spatial

stéréo-isomère de configuration: deux molécules différentes qui nécessitent de briser une liaison chimique pour passer de l'une à l'autre

On distingue, dans ce chapitre, 2 types de stéréo-isomère: les énantiomère et les diastéréoisomère

Notion de Chiralité

Molécule chirale : une molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan

Molécule achirale : une molécule qui est superposable à son image dans un miroir plan

REMARQUE:

Une molécule qui possède un plan ou centre de symétrie n'est pas chirale

Deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre dans un miroir plan sont appelées énantiomère

Les énantiomère ont les mêmes propriétés chimiques et Physique (sauf vis-à-vis de la lumière polarisée), mais peuvent avoir une activité biochimique différente

->Les énantiomères ne dévient pas la lumière polarisée de la même façon

REMARQUE: On appel un mélange racémique un mélange équimolaire(autant de mol de l'un que de l'autre...) d'énantiomères

Cas des molécules possédant 1 carbones asymétrique

Un atome de carbone est asymétrique S'il est relié à 4 groupes différents

REMARQUE: Une molécule qui possède un seul carbone asymétrique est forcément chirale

Cas des molécules possédant 2 carbones asymétrique

Des stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères (image de l'un par rapport à l'autre dans un miroir) sont appelé des diastéréo-isomères

Avec 2 carbones asymétriques, la molécule est chiral sauf si elle possède un centre ou axe de symétrie

Pour n carbone asymétriques, on a au maximum 2n stéréo-isomères

->Certains peuvent être identiques

Les stéréo-isomères ont des propriétés chimiques et Physiques différentes

Diastéréo-isomérie Z/E

Une molécule ayant des doubles liaisons C=C peuvent avoir des diastéréo-isomère Z/E si: A et D ne sont pas des hydrogènes

Rappel: on ne tourne pas autour d'une liaison C=C

Diastéréo-isomérie Z/E

Si les atomes d'hydrogènes sont du même coté de la liaison C=C, on a un isomère Z

Si les atomes d'hydrogènes sont de part et d'autre de la liaison C=C, on a un isomère E

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